عمر بن سعد يك روز بعد از ورود امام به كربلا يعني روز سوم محرم با ‏چهار هزار سپاه از اهالي كوفه وارد كربلا شد.‏ برخي نوشته‌اند كه قوم بنو زهره نزد عمر بن سعد آمده و گفتند: تو را به ‏خدا سوگند می‌دهیم كه از اين كار (مقابله با امام حسين (ع)) درگذر و تو داوطلب جنگ ‏با حسين مشو، زيرا اين باعث دشمني ميان ما و بني‌هاشم مي‌شود. عمر بن سعد نزد ‏عبيدالله رفت و استعفا كرد، ولي عبيدالله استعفاي او را نپذيرفت و او تسليم شد.
برخي از ‏تاريخ نويسان نوشته‌اند، عمر بن سعد دو پسر داشت؛ يكي به نام حفص كه پدر را تشويق و ‏ترغيب به رفتن مي‌كرد تا با امام (ع) مقاتله كند، ولي فرزند ديگرش او را به‌شدت از اقدام ‏به چنين كاري بر حذر مي‌داشت و سرانجام حفص نيز با پدرش راهي كربلا شد.‏
سان بن فائد مي‌گويد: من نزد عبيدالله بودم كه نامه عمر بن سعد را آوردند و در آن نامه ‏چنين آمده بود، چون من با سپاهيانم در برابر حسين و يارانش پياده شدم، قاصدي نزد او ‏فرستاده و از علت آمدنش جويا شوم. او در جواب گفت: اهالي اين شهر براي من نامه ‏نوشته و نمايندگان خود را نزد من فرستاده و از من دعوت كرده‌اند.
عبيدالله چون نامه ‏عمر بن سعد را خواند، گفت: اکنون‌که در چنگ ما گرفتارشده، اميد نجات دارد! ولي حالا ‏وقت فرار نيست.‏
عبيدالله به عمر بن سعد نوشت: نامه تو رسيد و از مضمون آن اطلاع يافتم، از حسين بن ‏علي بخواه تا او و تمام يارانش با يزيد بيعت كنند، اگر چنين نكرد ما نظر خود را خواهيم ‏نوشت!
چون اين نامه به دست عمر بن سعد رسيد، گفت: مي‌پندارم كه عبيدالله بن زياد ‏خواهان عافيت و صلح نيست؛ عمر بن سعد، نامه عبيدالله بن زياد را به اطلاع امام حسين ‏نرساند، زيرا مي‌دانست كه آن حضرت با يزيد هرگز بيعت نخواهد كرد.‏
عبيدالله بن زياد پس از اعزام عمر بن سعد به كربلا، انديشه اعزام سپاهي انبوه را در سر ‏مي‌پروراند و بعضي نوشته‌اند كه مردم كوفه جنگ كردن با امام حسين (ع) را ناخوش ‏مي‌داشتند و هر كس را به جنگ آن حضرت روانه مي‌كردند، بازمي‌گشت. عبيدالله بن زياد ‏شخصي را به نام سويد بن عبدالرحمان فرمان داد تا در اين مسئله (فرار از جنگ) تحقيق كند ‏و متخلفان را نزد او برد. او يك نفر شامي را كه براي انجام امر مهمي از لشکرگاه به ‏كوفه آمده بود، گرفته و نزد عبيدالله برد و او دستور داد سر آن مرد شامي را از تنش جدا ‏نمايند، تا كسي جرئت سرپيچي از دستورات او را نكند!
عبيدالله شخصاً از كوفه به ‌طرف نخيله حركت كرد و كسي را نزد حصين بن تميم كه به ‏قادسيه رفته بود، فرستاد. او به همراه چهار هزار نفر كه با او بودند به نخيله آمد، سپس كثر ‏بن شهاب حارثي، محمد بن اشعث، قعقاع بن سويد و اسماء بن خارجه را طلب كرد و ‏گفت: در شهر كوفه گردش كنيد و مردم را به طاعت و فرمان برداي از يزيد و من فرمان ‏دهيد و آنان را از نافرماني و برپا كردن فتنه بر حذر داريد و آنان را به لشکرگاه فراخوانید. ‏پس آن چهار نفر طبق دستور عمل كردند و سه نفر از آن‌ها به نخليه نزد عبيدالله بازگشتند ‏و كثير بن شهاب در كوفه ماند و در ميان كوچه‌ها و گذرگاه‌ها مي‌گشت و مردم را به ‏پيوستن به لشكر عبيدالله تشويق مي‌كرد و آنان را از ياري امام حسين (ع) بر حذر ‏مي‌داشت.‏
عبيدالله گروهي سواره را بين خود و عمر بن سعد قرار داد كه هنگام نياز از وجود آن‌ها ‏استفاده شود و هنگامی‌که او در لشکرگاه نخيله بود، شخصي به نام عمار بن ابي سلمه ‏تصميم گرفت كه او را ترور كند، ولي موفق نشد و به‌طرف كربلا حركت كرد و به امام ‏ملحق و شهيد شد.‏